Alessandro Di Benedetto è nato a Roma il 5 gennaio 1971, da madre francese e padre italiano (siciliano per la precisione). Cresce ad Agrigento e inizia ad andare in barca a vela dall'età di sei anni in Sicilia, da allora non si è più fermato. A 14 anni si ritrova, per la prima volta, al timone di una barca vera, a fare i turni di notte con suo padre e suo fratello (maggiore di due anni).
Mentre frequenta l'università nasce la prima grande traversata. Nel luglio 1992 parte con il padre dalla spiaggia sotto casa con un minuscolo catamarano, un Hobie Cat, e raggiunge la Martinica dopo aver attraversato l'oceano Atlantico.
Dopo avere conseguito la laurea in geologia va a lavorare per una società petrolifera in giro per il mondo. Cambia lavoro e finisce in ufficio a Bologna, ma trova il tempo per fare due traversate in solitario senza scalo e assistenza su un altro Hobie Cat di sei metri. La traversata atlantica del 2002 è omologata come primato assoluto mondiale.
Quattro anni dopo, nel 2006, sale a bordo di un catamarano non abitabile ancora più piccolo, neppure sei metri, e attraversa l'oceano Pacifico settentrionale, da Yokohama (Giappone) a San Francisco (Stati Uniti) in 62 giorni. Ancora una volta è record del mondo.
Durante la traversata del Pacifico nasce il sogno del giro del mondo in solitari e senza scalo sulla barca più piccola della storia. Un sogno diventato realtà tra ottobre del 2009 e luglio 2010, con la circumnavigazione del globo in 268 giorni a bordo di un sei metri e mezzo.
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